2-Methoxynaphthalin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methoxynaphthalin
Allgemeines
Name 2-Methoxynaphthalin
Andere Namen
  • 2-Naphthylmethylether
  • β-Naphthylmethylether
  • Yara-Yara
  • Jara-Jara
  • Nerolin alt
  • Methyl-β-Naphthyl-äther[1]
  • 2-Methoxynaphthalen
  • METHYL BETA-NAPHTHYL ETHER (INCI)[2]
Summenformel C11H10O
Kurzbeschreibung

farb- kristallines Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-04-9
EG-Nummer 202-213-6
ECHA-InfoCard 100.002.013
PubChem 7119
ChemSpider 6852
Wikidata Q2240068
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,064 g·cm−3[4]

Schmelzpunkt

70–73 °C[3]

Siedepunkt

274 °C[3]

Dampfdruck

0,01 hPa (25 °C)[5]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in kaltem Wasser[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​411
P: 273​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Methoxynaphthalin (auch 2-Naphthylmethylether oder Yara-Yara genannt) ist eine organische chemische Verbindung, die das Gerüst des Naphthalins hat und die sich vom 2-Naphthol (auch β-Naphthol genannt) ableitet. Es ist ein farbloser Feststoff, der seit über einem Jahrhundert als Duftmittel eingesetzt wird, beispielsweise in billigen Seifen[7][8] oder in Räucherstäbchen.[6] Der Geruch erinnert an Orangenblüten und damit an das Orangenblütenöl Neroli. Deshalb wurde 2-Methoxynaphthalin – wie das ähnlich durftende homologe 2-Ethoxynaphthalin – auch als Nerolin vermarktet. Zur Unterscheidung wurde 2-Methoxynaphthalin Nerolin I oder Nerolin alt genannt, 2-Ethoxynaphthalin Nerolin II oder Nerolin neu. Der Duft des Methylethers wird auch als Akaziennote beschrieben.[9] Diese Stoffe sind Ersatzstoffe, die nicht in den duftenden Blüten der Natur vorkommen.

Geschichte

Über eine erste Darstellung und Charakterisierung von 2-Methoxynaphthalin wurde 1879 berichtet, wobei der Geruch damals als „nach Ananas“ beschrieben wurde.[10]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2-Naphthol und einem Methylierungsreagenz wie Methanol, Dimethylsulfat oder Diazomethan, wobei insbesondere die Methylierung mittels Dimethylsulfat genannt wurde.[9] Als Katalysator für die Reaktion zwischen 2-Naphthol und Methanol wird zumeist Schwefelsäure verwendet,[7] aber es können auch Molekularsiebe genutzt werden.[11] Auch eine Synthese vom Typ der Williamson-Ethersynthese ist möglich, sie geht z. B. vom Natriumsalz des 2-Naphthols aus, das mittels Halogenmethan methyliert wird.[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methoxynaphthalin ist in kaltem Wasser fast unlöslich (nur 75,9 mg/Liter[12]), in heißem kaum löslich. Nur wenig löst sich in Methanol oder Ethanol. Es ist in Ether, Benzol, Chloroform und Schwefelkohlenstoff leicht löslich.[1] 2-Methoxynaphthalin kann mit Wasserdampf destilliert werden.[1] Seine Bildungsenthalpie beträgt −98 kJ·mol−1, die Verbrennungsenthalpie −5660 kJ·mol−1.[13]

Chemische Eigenschaften

Bei der Nitrierung mit Salpetersäure entsteht 1-Nitro-2-methoxynaphthalin.[1]

Verwendung

2-Methoxynaphthalin wurde wegen seines anhaftenden Geruchs vor dem 1. Weltkrieg zur Vergällung von für Industriezwecke genutzten fetten Ölen verwendet.[14] In den 1960er Jahren wurde es in den USA in einer Konzentration von maximal 11 ppm als Aromastoff in Kaugummis verwendet.[15] Außerdem diente es als Ausgangsstoff für die Synthese des fiebersenkenden Arzneistoffes Naproxen, von dem im Jahr 1970 500 kg aus 2-Methoxynaphthalin hergestellt wurden.[16] Die wichtigste Verwendung ist die als Duftstoff in billigen Seifen.[6][7][8][9] In der EU ist 2-Methoxynaphthalin als Aromastoff unter der FL-Nummer 04.074 zugelassen.

Sicherheitshinweise

Wie die meisten organischen Substanzen ist auch dieser Ether brennbar.[3] Er ist schädlich für Wasserorganismen. Beim Umgang damit Handschuhe und Schutzbrille tragen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Deutsche Chemische Gesellschaft (Hrsg.): Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. vierte Auflage. 6 Isocyclische Oxo-Verbindungen. Julius Springer, Berlin 1923, System-Nr. 538, Funktionelle Derivate des β-Naphthols, S. 640–641 (Internet Archive).
  2. ↑ Eintrag zu METHYL BETA-NAPHTHYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  3. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Methoxynaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Datenblatt 2-Methoxynaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2020 (PDF).
  5. ↑ Yara Yara Safety Data Sheet. Vigon, 2018, abgerufen am 4. April 2020.
  6. ↑ a b c d Yara Yara - Yara Yara (2-Methoxynaphthalene) Manufacturer from Vadodara. Abgerufen am 4. April 2020 (englisch).
  7. ↑ a b c d Eduard Gildemeister, Friedrich Hoffmann: Die ätherischen Öle. Dritte Auflage. Erster Band. Verlag der Schimmel & Co. Aktiengesellschaft, L. Staackmann, Leipzig 1928, III, Hauptbestandteile der ätherischen Öle, natürliche und künstliche Riechstoffe; Phenole und Phenoläther, β-Naphtholäther, S. 624 (Internet Archive [abgerufen am 4. April 2020] englische Version „The Volatile Oils“ von 1913 (Longmans, Green and Co, London) Seite 495–496): „zum Parfümieren billiger Haus- und Toilettenseifen viel gebrauchte Produkte“
  8. ↑ a b Walther Schrauth, C . Deite: Handbuch der Seifenfabrikation. Nach dem Handbuch von Dr. C. Deite. fünfte Auflage. Julius Springer, Berlin 1921, E. Die Feinseifen, I Die Rohstoffe für die Feinseifenfabrikation, 3. Die Riechstoffe für die Parfümierung der Feinseifen, S. 479–480 (Internet Archive): „zum Parfümieren billiger Haus- und Toilettenseifen“
  9. ↑ a b c 2-Methoxynaphthalin. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1998, abgerufen am 4. April 2020.
  10. ↑ C. Marchetti: Sopra alcuni derivati dei Naftoli. In: Gazzetta chimica Italiana. Band 9. Michele Amenta, Palermo 1879, S. 544–545 (Internet Archive, Zusammenfassung aus dem Jahresbericht über die Fortschritte der Chemie in der Hathi Trust Digital Library).
  11. ↑ T.Yu. Stoylkova, C.D. Chanev, H.T. Lechert, C.P. Bezouhanova: Methylation of 2-naphthol over molecular sieves. In: Catalysis Letters. Band 69, Nr. 1/2, 2000, S. 109–112, doi:10.1023/A:1019061604671.
  12. ↑ beta-naphthyl methyl ether, 93-04-9. In: thegoodscentscompany.com. Abgerufen am 4. April 2020 (englisch).
  13. ↑ M. Colomina, M.V. Roux, C. Turrion: Thermochemical properties of naphthalene compounds IV. Enthalpies of combustion and formation of 2-methoxynaphthalene, 2-ethoxynaphthalene, and 2,3- and 2,7-dihydroxynaphthalenes. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 8, Nr. 9, September 1976, S. 869–872, doi:10.1016/0021-9614(76)90164-6.
  14. ↑ Vergällung fetter Öle. Amtliche Verordnungen und Erlasse. In: Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 52, Nr. 12, Dezember 1913, S. 4–6, doi:10.1007/BF01554318.
  15. ↑ Food Protection Committee, Food and Nutrition Board: Chemicals Used in Food Processing. Hrsg.: National Academy of Sciences, National Research Council. Publication 1274. Washington D. C. 1965, LCCN 65-060045, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. ↑ Peter J. Harrington, Eric Lodewijk: Twenty Years of Naproxen Technology. In: Organic Process Research & Development. Band 1, Nr. 1, Januar 1997, S. 72–76, doi:10.1021/op960009e.
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