S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat

Strukturformel
Allgemeines
Name	S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat
Andere Namen	S-Ethyl-N,N-dipropylcarbamothioat (IUPAC) EPTC Ethyldipropylthiocarbamat
Summenformel	C9H19NOS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 759-94-4 EG-Nummer 212-073-8 ECHA-InfoCard 100.010.976 PubChem 12968 ChemSpider 12428 Wikidata Q424784
Eigenschaften
Molare Masse	189,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,955 g·cm−3[1]
Siedepunkt	127 °C (26,6 mbar)[1]
Dampfdruck	0,032 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethylalkohol, MIBK und Xylol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​331​‐​315​‐​317​‐​319​‐​411 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	916 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (kurz EPTC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat kann ausgehend von Phosgen gewonnen werden, welches mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dieses dann mit Dipropylamin zu EPTC umgesetzt wird.^[5]

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.^[2]

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist ein 1969 auf den Markt gebrachtes selektives Thiocarbamat-Herbizid für den Einsatz in der Vorlaufbekämpfung bestimmter Gräser und Unkräuter bei Gemüse, Obst und Zierpflanzen.^[6] Es wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.^[7]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diese Verbindung als Wirkstoff enthalten.^[8]

Die ausgebrachte Menge in den USA sank in den letzten Jahrzehnten kontinuierlich ab.

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat wurde unter den Handelsnamen Alirox, Eptam, Eradicane, Genep, Niptan und Witox vertrieben.

• Degradation of the Thiocarbamate Herbicide EPTC. In: Journal of Bacteriology; PMC 176643 (freier Volltext)

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt EPTC, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
3. ↑ Eintrag EPTC bei Extoxnet.
4. ↑ Eintrag zu EPTC in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8 (Seite 106 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Cornell: EPTC (Eptam) Herbicide Profile 10/83
7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. (David Herd) Hutson, Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu EPTC (S-dipropylthiocarbamate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.