Azocyclotin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azocyclotin
Andere Namen	1-Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol Azocyclotion (1,2,4-triazol-1-yl)tricyclohexylstannan Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol Tricyclohexyl(1-triazoyl)zinn (1,2,4-Triazol-1-yl)tricyclohexylzinn Bay Blue 1452 Peropal
Summenformel	C20H35N3Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41083-11-8 EG-Nummer 255-209-1 ECHA-InfoCard 100.050.173 PubChem 91634 Wikidata Q410926
Eigenschaften
Molare Masse	436,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,335 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	210 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,12 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​318​‐​330​‐​335​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten	76 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azocyclotin ist eine hochgiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen und Stickstoffheterocyclen.

Azocyclotin kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit Tricyclohexylzinnchlorid (TCHT) gewonnen werden.^[3]

Azocyclotin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich über einer Temperatur von 210 °C.^[1]

Azocyclotin ist ein von der Bayer AG 1977 eingeführtes Akarizid mit Berührungswirkung und langer Wirkungsdauer gegen alle beweglichen Stadien der Spinnmilben. Es wird bevorzugt zur Spinnmilbenbekämpfung im Wein-, Obst-, Gemüse-, Citrus- und Baumwollanbau eingesetzt.^[4]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Azocyclotin als Wirkstoff enthalten.^[5] Azocyclotin wurde in Deutschland und Österreich unter dem Handelsnamen „Peropal“ vermarktet^[6]; die Zulassung und Aufbrauchfrist in Deutschland endete am 30. September 2004.^[7]

• FAO: Azocyclotin (PDF; 1,4 MB)
• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Azocyclotin/Cyhexatin

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Azocyclotin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 1-(tricyclohexylstannyl)-1H-1,2,4-triazole in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S. 398; ISBN 978-0815514015.
4. ↑ Eintrag zu Azocyclotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2021.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azocyclotin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
6. ↑ Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]). 
7. ↑ Beendete Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Januar 2021, abgerufen am 26. Februar 2021.