N²-Methylguanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N2-Methylguanosin
Andere Namen	m2G (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-N2-methylguanin; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylamino-1H-purin-6-on;
Summenformel	C11H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	3035422
ChemSpider	2299669
Wikidata	Q1419713
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N²-Methylguanosin (m²G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und snRNA vor.^[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N²-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.

Die dimethylierte Variante ist das N²,N²-Dimethylguanosin.

Eigenschaften

N²-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNA^Phe – meistens an Position 10 – zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Akzeptor-Arm. Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch N²-Methylguanosin-tRNA-methyltransferasen (EC 2.1.1.32, EC 2.1.1.214^[3], EC 2.1.1.256^[4]). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Eine tRNA^Phe aus *S. cerevisiae*.^[5]
N²-Methylguanosin ist hier mit **m²G** gekennzeichnet.

Weblinks

Eintrag zu N²-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Modification Summary von N²-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Datenblatt N²-Methylguanosine, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
↑ Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).
↑ Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m²G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).
↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

[Sigma-1] Datenblatt N²-Methylguanosine, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[2] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).

[3] Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).

[4] Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m²G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).

[X2000-5] H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

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