Leukocyanidin

Strukturformel
(2R,3S,4S)-Leukocyanidin
Allgemeines
Name	Leukocyanidin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol Leukocyanidin Leucocyanidin Procyanidol Pygnogenol Vitamin P Faktor
Summenformel	C15H14O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93527-39-0 [(2R,3S,4S)-Form] 69256-15-1 [(2R,3S,4R)-Form] 480-17-1 [(2R,3S,4RS)-Form] 174882-69-0 (Pycnogenole) PubChem 440833 ChemSpider 389677 Wikidata Q8085718
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C05CA06[1]
Wirkstoffklasse	Kapillartherapeutikum
Wirkmechanismus	Antioxidans
Eigenschaften
Molare Masse	306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 335 °C (Hydratform)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Leukocyanidin ist ein sekundärer Pflanzeninhaltsstoff aus der Gruppe der Leukoanthocyanidine.

Die Verbindung hat drei chirale Zentren, beschrieben sind die (2R,3S,4S)-Form [(+)-2,3-trans-3,4-cis-Leukocyanidin, kurz cis-Leukocyanidin] und (2R,3S,4R)-Form [(+)-2,3-trans-3,4-trans-Leukocyanidin].

Leucocianidol^[4] ist der internationale Freiname für Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol.^[5]

Leukocyanidin wurde unter anderem im „Kino“ (Exsudat der Rinde) des Malabar-Lackbaums^[6] und Blütenblättern von Baumwollpflanzen^[7] gefunden.

cis-Leukocyanidin ist im Pflanzenstoffwechsel die biologische Vorstufe des Anthocyanidins Cyanidin.

Als Vertreter aus der Gruppe der Leukoanthocyanidine ist Leukocyanidin farblos, chemisch instabil und bildet leicht polymere Verbindungen (Catechingerbstoffe).^[8] Synthese und Eigenschaften sind in der Literatur beschrieben.^[9][10][11]

Von den Leukoanthocyanidinen Leukodelphinidin und Leukopelargonidin unterscheidet es sich im Grad der Hydroxylierung am Phenylring.

1. ↑ Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2020 (PDF), abgerufen am 15. Oktober 2020.
2. ↑ J. Elks, C.R. Ganellin (Hrsg.): The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 1990. S. 628. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Leucocianidol: CAS-Nr.: 480-17-1, PubChem: 71629, ChemSpider: 64694, Wikidata: Q104876893.
5. ↑ WHO: Recommended International Nonproprietary Names, List 40, WHO Drug information, 1998 (PDF)
6. ↑ A.K.Ganguly, T.R.SeshadriA study of leucoanthocyanidins of plants─II: (+)Leucocyanidin from the gum of Butea frondosa. Tetrahedron. Band 6 (1959), S. 21–23. doi:10.1016/0040-4020(59)80031-4.
7. ↑ S.G. Stephens: Spectrophotometric evidence for the presence of a leucoprecursor of both anthoxanthin and anthocyanpigments in Asiatic cotton flowers. Archives of Biochemistry and Biophysics, Band 18 (1948), S. 449–449. PMID 18878747.
8. ↑ T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 306 f.
9. ↑ J. Zhang, J. Tolchard, K. Bathany, B. Langlois d’Estaintot, J. Chaudiere: Production of 3,4-cis- and 3,4-trans-Leucocyanidin and Their Distinct MS/MS Fragmentation Patterns. Journal of Agricultural and Food Chemistry, Band 66 (2018), S. 51–358, doi:10.1021/acs.jafc.7b04380.
10. ↑ L.J. Porter, L.Y. Foo: Synthesis and properties of (2R,3S,4R)-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan. Phytochemistry, Band 21 (1980), S. 2947–2952, doi:10.1016/0031-9422(80)85075-8.
11. ↑ W. Heller, L. Britsch, G. Forkmann, H. Grisebach: Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Planta, Band 163 (1985), S. 191–196. doi:10.1007/BF00393505.