Lachnophyllsäure
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Lachnophyllsäure | |||||||||
| Andere Namen |
(2Z)-Decen-4,6-diinsäure | |||||||||
| Summenformel | C10H10O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 162,18 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Lachnophyllsäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die neben einer Doppel- auch zwei Dreifachbindungen aufweist. Sie zählt zu den Eninen und den Diinen sowie den Alkin- und Alkensäuren.
Vorkommen
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Neben dem Methylester ist freie Lachnophyllsäure zu 17 % im ätherischen Öl von Blumea lacera (Familie der Korbblütler) enthalten.[2]
Lachnophyllester, der Methylester der Lachnophyllsäure, kommt in diversen Pflanzen vor, unter anderem in den Berufkräutern (Gattungen Conyza und Erigeron).[3][4] Ein Terpenoidester der Lachnophyllsäure kommt in Mikania vitifolia vor.[5]
Synthese
Die Synthese ist ausgehend von (Z)-Pent-2-en-4-in-1-ol möglich. Dieses wird zunächst durch oxidative Kreuzkupplung mit 1-Pentin zu Lachnophyllalkohol umgesetzt. Dieser kann durch zweistufige Oxidation mit Mangandioxid und Chromschwefelsäure zur (Z)-Lachnophyllsäure umgesetzt werden.[6]
Reaktionen
In wässrigen Medien kann sich die Lachnophyllsäure zu einem γ-Lacton mit einer exocyclischen Doppelbindung umlagern.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Prabodh Satyal, Bhuwan K. Chhetri, Noura S. Dosoky, Samon Shrestha, Ambika Poudel, William N. Setzer: Chemical Composition of Blumea lacera Essential Oil from Nepal. Biological Activities of the Essential Oil and (Z)-Lachnophyllum Ester. In: Natural Product Communications. Band 10, Nr. 10, Oktober 2015, S. 1749–1750, doi:10.1177/1934578X1501001028.
- ↑ Tran Minh Hoi, Le Thi Huong, Hoang Van Chinh et al.: Essential Oil Compositions of Three Invasive Conyza Species Collected in Vietnam and Their Larvicidal Activities against Aedes aegypti, Aedes albopictus, and Culex quinquefasciatus. In: Molecules. Band 25, Nr. 19, 7. Oktober 2020, S. 4576, doi:10.3390/molecules25194576.
- ↑ Vinod Kumar, C. S. Mathela, Geeta Tewari, Darshan Singh, A. K. Tewari, K. S. Bisht: Chemical composition and antifungal activity of essential oils from three Himalayan Erigeron species. In: LWT - Food Science and Technology. Band 56, Nr. 2, Mai 2014, S. 278–283, doi:10.1016/j.lwt.2013.12.007.
- ↑ G. O. Lobitz, G. Tamayo-Castillo, L. Poveda, I. Merfort: Kaurene diterpenes from Mikania vitifolia. In: Phytochemistry. Band 49, Nr. 3, Oktober 1998, S. 805–809, doi:10.1016/S0031-9422(97)01013-3.
- ↑ Ian Bell, E. R. H. Jones, M. C. Whiting: 266. Researches on acetylenic compounds. Part LXI. The synthesis of three polyacetylenic esters. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1958, S. 1313, doi:10.1039/jr9580001313.
- ↑ Per Koch Christensen, Einar Stenhagen, Olof Theander, J. Schliack, L. Reio: The Rearrangement of cis-2-en-4:6-diyn-oic Acids to alphabeta-Unsaturated gamma-Lactones. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 11, 1957, S. 582–584, doi:10.3891/acta.chem.scand.11-0582.