Echinacosid

Strukturformel
Strukturformel von Echinacosid
Allgemeines
Name Echinacosid
Summenformel C35H46O20
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82854-37-3
EG-Nummer (Listennummer) 617-397-7
ECHA-InfoCard 100.127.421
PubChem 5281771
ChemSpider 4445084
DrugBank DB15488
Wikidata Q475631
Eigenschaften
Molare Masse 786,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>200 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Echinacosid ist eine organische chemische Verbindung und ein Glycosid des Hydroxytyrosols. Die Zuckerkomponente besteht aus zwei Glucose- und einer Rhamnoseeinheit und ist zusätzlich mit Kaffeesäure verestert. Es kommt natürlich in machen Arten der Gattung Sonnenhüte vor.

Vorkommen

Schmalblättriger Sonnenhut (Echinacea angustifolia)

Echinacosid kommt in den Wurzeln des Schmalblättrigen Sonnenhuts (Echinacea angustifolia)[3] und des Prärie-Igelkopfs (Echinacea pallida) vor. Im Purpur-Sonnenhut (Echinacea purpurea) kommt es jedoch nicht vor.[4]

Eigenschaften

Mit Eisensalzen zeigt Echinacosid in wässriger und ethanolischer Lösung eine dunkelgrüne Färbung.

Echinacosid werden antibiotische, entzündungshemmende und immunstimulierende Wirkungen zugeschrieben.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Echinacoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  2. Eintrag zu Echinacosid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  3. A. Stoll, J. Renz, A. Brack: Isolierung und Konstitution des Echinacosids, eines Glykosids aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia D. C. 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe. In: Helvetica Chimica Acta. Band 33, Nr. 6, Januar 1950, S. 1877–1893, doi:10.1002/hlca.19500330657.
  4. Joanne Barnes, Linda A Anderson, Simon Gibbons, J David Phillipson: Echinacea species ( Echinacea angustifolia (DC.) Hell., Echinacea pallida (Nutt.) Nutt., Echinacea purpurea (L.) Moench): a review of their chemistry, pharmacology and clinical properties. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 57, Nr. 8, 1. August 2005, S. 929–954, doi:10.1211/0022357056127.