Behensäure

Strukturformel
Strukturformel von Behensäure
Allgemeines
Name Behensäure
Andere Namen
  • Docosansäure
  • n-Docosansäure
  • BEHENIC ACID (INCI)[1]
  • DSA
Summenformel C22H44O2
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-85-6
EG-Nummer 204-010-8
ECHA-InfoCard 100.003.646
PubChem 8215
Wikidata Q422590
Eigenschaften
Molare Masse 340,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8233 g·cm−3 (90 °C)[3]

Schmelzpunkt

79,5–80,5 °C[3][4]

Siedepunkt

300 °C[5]

Dampfdruck

< 1 hPa (20 °C)[6]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,15 g·l−1 bei 25 °C)[5]
  • löslich in Chloroform (50 g·l−1) und Hexan[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Behensäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Die langkettige Alkansäure zählt zur Untergruppe der Wachssäuren.

Vorkommen

Behensäure kommt – als Glycerinester chemisch gebunden – natürlich in verschiedenen Pflanzen in Rinden- und Blattwachsen sowie in Samenölen,[7] beispielsweise in der Erdnuss und im Raps,[8][9] aber auch in den Bohnen der Kaffeepflanze vor. Auffällig ist, dass die Säure im Kaffeebohnenöl fast ausschließlich als Ester mit den beiden Terpenen Cafestol und Kahweol gefunden wird.[10] Behensäure kommt auch als Bestandteil des Behenöls im Meerrettichbaum vor (Moringa oleifera, nicht zu verwechseln mit dem Meerrettich),[11] dessen Beiname „Behenbaum“ sich daher ableitet. Sie ist auch im Montanwachs enthalten.[12]

Behenate

Behenate (systematisch auch Docosanoate) sind Salze der Behensäure. Calciumbehenat wird beispielsweise bei der Tablettenherstellung eingesetzt.[13]

Wiktionary: Behensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wiktionary: Docosansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BEHENIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. ↑ a b Eintrag zu Docosansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
  4. ↑ Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 294.
  5. ↑ a b c d Datenblatt Behenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2017 (PDF).
  6. ↑ Eintrag zu Docosanoic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Juli 2017.
  7. ↑ Docosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 2. November 2017.
  8. ↑ Vorkommen Behensäure.
  9. ↑ Raps im ökologischen Landbau (PDF; 27 kB).
  10. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.
  11. ↑ Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, S. 243, Eintrag zu Behensäure, doi:10.1007/978-3-642-12921-6.
  12. ↑ Carl Zerbe: Mineralöle und verwandte Produkte: 2. Teil, 2. Auflage, Springer, 1969, ISBN 978-3-642-87510-6, S. 595.
  13. ↑ Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 611 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).