Buttersäurepentylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäurepentylester
Andere Namen	Pentylbutyrat; n-Amylbutyrat; Butansäureamylester; Butansäurepentylester; AMYL BUTYRATE (INCI);
Summenformel	C9H18O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-739-2
ECHA-InfoCard	100.007.946
PubChem	10890
ChemSpider	10428
Wikidata	Q419484
Eigenschaften
Molare Masse	158,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−73,2 °C
Siedepunkt	186,4 °C
Dampfdruck	10 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,54 g·l−1 bei 50 °C)
Brechungsindex	1,4123 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	12200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäurepentylester ist ein Ester aus Buttersäure und 1-Pentanol.^[4]

Vorkommen

Buttersäurepentylester gehört zu den sogenannten Fruchtestern und kommt in Äpfeln vor.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Buttersäurepentylester kann durch saure Veresterung von Butansäure und 1-Pentanol gewonnen werden. Dies gelingt beispielsweise mit Zinkchlorid als Katalysator oder in der Gasphase über einem Molekularsieb.^[5] Auch die biotechnologische Veresterung mit einer Lipase aus der Bauchspeicheldrüse von Schweinen ist möglich.^[6]

Verwendung

Buttersäurepentylester wird häufig Lebensmitteln, die nach Aprikose schmecken oder Aprikose enthalten, aber auch Zigaretten als Aromastoff zugesetzt. Es wird auch in der Lackindustrie verwendet.^[2] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.044 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[7] Außerdem wird es als Duftstoff verwendet, wobei die weltweite Verwendungsmenge in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen pro Jahr liegt.^[8]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu AMYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 8. April 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Pentylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-418.
↑ N-AMYL BUTYRATE, Cameo Chemicals, National Oceanic and Atmospheric Administration.
↑ A. Palani, M. Palanichamy, A. Pandurangan: Vapour phase esterification of butyric acid with 1-pentanol over Al-MCM-41 mesoporous molecular sieves. In: Catalysis Letters. Band 115, Nr. 1–2, Mai 2007, S. 40–45, doi:10.1007/s10562-007-9073-1.
↑ Dejan Bezbradica, Dušan Mijin, Slavica Šiler-Marinković, Zorica Knežević: The effect of substrate polarity on the lipase-catalyzed synthesis of aroma esters in solvent-free systems. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 45, Nr. 3–4, April 2007, S. 97–101, doi:10.1016/j.molcatb.2006.12.003.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.
↑ A.M. Api, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, amyl butyrate, CAS Registry Number 540-18-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 141, Juli 2020, S. 111343, doi:10.1016/j.fct.2020.111343.

[CosIng-1] Eintrag zu AMYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 8. April 2020.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Pentylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_418-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-418.

[cameo-4] N-AMYL BUTYRATE, Cameo Chemicals, National Oceanic and Atmospheric Administration.

[5] A. Palani, M. Palanichamy, A. Pandurangan: Vapour phase esterification of butyric acid with 1-pentanol over Al-MCM-41 mesoporous molecular sieves. In: Catalysis Letters. Band 115, Nr. 1–2, Mai 2007, S. 40–45, doi:10.1007/s10562-007-9073-1.

[6] Dejan Bezbradica, Dušan Mijin, Slavica Šiler-Marinković, Zorica Knežević: The effect of substrate polarity on the lipase-catalyzed synthesis of aroma esters in solvent-free systems. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 45, Nr. 3–4, April 2007, S. 97–101, doi:10.1016/j.molcatb.2006.12.003.

[7] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.

[8] A.M. Api, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, amyl butyrate, CAS Registry Number 540-18-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 141, Juli 2020, S. 111343, doi:10.1016/j.fct.2020.111343.

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