Buttersäure-n-butylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäure-n-butylester
Andere Namen	Butylbutanat Butylbutyrat n-Butylbutyrat
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-21-7 EG-Nummer 203-656-8 ECHA-InfoCard 100.003.325 PubChem 7983 Wikidata Q2212471
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,87 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−92 °C[1]
Siedepunkt	166 °C[1]
Dampfdruck	4 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,50 g·l−1)[2] mischbar mit Ethanol, Ether und pflanzlichen Ölen[3]
Brechungsindex	1,406 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​411 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1][2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäure-n-butylester (auch Butylbutyrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Buttersäure-n-butylester kommt natürlich in den Blüten der Römischen Kamille vor und ist eine flüchtige Komponente in vielen Früchten sowie Honig.^[6][7]

Buttersäure-n-butylester kann durch Reaktion von Buttersäure mit n-Butanol oder durch Umesterung von Ethylbutyrat in überkritischem Kohlenstoffdioxid gewonnen werden.^[8]

Buttersäure-n-butylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung löst Cellulosenitrate, Chlorkautschuk, Celluloseester, Celluloid und neben Naturharzen auch Metall-Resinate.^[9]

Buttersäure-n-butylester wird als Aromastoff (Geruch nach Ananas) verwendet.^[3] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.042 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[10] Die Substanz wird weiterhin als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.^[9]

Die Dämpfe von Buttersäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 454 °C) bilden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Butylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Butylbutyrat bei Merck, abgerufen am 16. Juli 2013.
3. ↑ ^{a b} Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer, 1989, ISBN 0-442-20508-2, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Datenblatt Butyl butyrate, natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2013 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu Butyl butyrate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe: Kursbuch für Ausbildung und Praxis. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-8304-7421-0, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
8. ↑ Mahesh N. Varma, Giridhar Madras: Kinetics of synthesis of butyl butyrate by esterification and transesterification in supercritical carbon dioxide. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 83, 2008, S. 1135–1144, doi:10.1002/jctb.1897.
9. ↑ ^{a b} Eintrag zu Butylbutanoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2019.
10. ↑ Food and Feed Information Portal Database. Abgerufen am 1. September 2024.