Benzyltriethylammoniumchlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzyltriethylammoniumchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H22ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 227,78 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,976 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
Zersetzung unter Erhitzen[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (630 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Benzyltriethylammoniumchlorid (TEBAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der quartären Ammoniumverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Benzyltriethylammoniumchlorid kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Triethylamin in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Benzyltriethylammoniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l einen pH-Wert von 6–8 auf.[1]
Verwendung
Benzyltriethylammoniumchlorid wird vor allem als Phasentransferkatalysator, zum Beispiel bei der Addition von Dichlorcarbene an Olefine oder bei der Herstellung von Epoxiden, eingesetzt.[4]
Sicherheitshinweise
Von Benzyltriethylammoniumchlorid gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Die Zündtemperatur beträgt 300 °C. Ab einer Temperatur von 185 °C zersetzt sich die Verbindung in Ammoniak und Chlorwasserstoff. Mit einem Flammpunkt von > 275 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Homoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivatives: preparation of 2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid (Notes) In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.060.0066 (PDF).
- ↑ Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, Hans-Joachim Knölker, Peter Metz, Klaus Schwetlick: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 329, 532.