Methylacetoacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylacetoacetat
Andere Namen	Acetylessigsäuremethylester Methylacetessigester Butan-3-onsäuremethylester Acetessigsäuremethylester METHYL ACETOACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C5H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-45-3 EG-Nummer 203-299-8 ECHA-InfoCard 100.003.000 PubChem 7757 ChemSpider 13874867 Wikidata Q424860
Eigenschaften
Molare Masse	116,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	170 °C[2]
Dampfdruck	1,75 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (863 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4185 (20 °C, 589 nm)[3] 1,4167 (25 °C, 589 nm)[4] 1,4186 (25 °C, 589 nm)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	3230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylacetoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Ketone.

Methylacetoacetat kann durch Methoxycarbonylierung von Aceton mit Dimethylcarbonat gewonnen werden.^[7]

Methylacetoacetat ist eine farblose, schwer entzündliche und wenig flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser, wobei die wässrige Lösung sauer reagiert.^[2] Methylacetoacetat tritt als Metabolit des Pestizids Mevinphos auf.^[8]

Methylacetoacetat wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pyrazolen, Pyrimidinen und Coumarinderivaten verwendet.

Die Dämpfe von Methylacetoacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 62 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.^[2]

• Ethylacetoacetat

1. ↑ Eintrag zu METHYL ACETOACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Methylacetoacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Methylacetoacetat bei Merck, abgerufen am 29. Oktober 2010.
4. ↑ Tejraj M. Aminabhavi, Mrityunjaya I. Aralaguppi, Shivaputrappa B. Harogoppad, Ramachandra H. Balundgi: Densities, Viscosities, Refractive Indices, and Speeds of Sound for Methyl Acetoacetate + Aliphatic Alcohols (C₁–C₈). In: Journal of Chemical and Engineering Data. Band 38, Nr. 1, S. 31–39, doi:10.1021/je00009a008. 
5. ↑ J. A. Riddick, W. B. Bunger, T. K. Sakano: Organic Solvents. In: Techniques of Chemistry. Band 2. Wiley, 1986. 
6. ↑ Eintrag zu Methyl acetoacetate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Dudu Wu, Zhi Chen: Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts. In: Chemical Papers. 64, 2010, doi:10.2478/s11696-010-0068-9.
8. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.