6-tert-Butylazulen
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 6-tert-Butylazulen | ||||||
| Summenformel | C14H16 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
violettblaue Kristalle[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 184,28 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Das 6-tert-Butylazulen ist ein Derivat des Azulens.
Es wurde von Thomas Pesel erstmals 1996 aus dem 4-tert-Butylpyridin via Ziegler-Hafner-Synthese hergestellt.[3] Der Ausgangsstoff wird dabei in 2,4-Dinitrochlorbenzol gelöst und mit Dimethylamin behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit Cyclopentadien und der äquivalenten Menge Natrium.
Der gewählte Reaktionsweg sollte der Literatur entsprechend[1] eigentlich das 4-tert-Butylazulen bilden, wobei die sterische Hinderung durch die tert-Butylgruppe mit dem Fünfring des Azulensystems die Bildung erschweren sollte. Mit den Ende der 1990er-Jahre zur Verfügung stehenden analytischen Methoden wie der zweidimensionale NMR-Spektroskopie konnte ein über 30 Jahre alter Irrtum aufgeklärt werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Klaus Hafner, Claus Bernhard, Reinhold Müller (1961): Zur Kenntnis der Azulene. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 650, 35–41, doi:10.1002/jlac.19616500104 (zusätzlich noch andere Kapitel).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Thomas Pesel: Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation, Univ. Hamburg 1996.