6:2-Fluortelomerphosphatdiester

Strukturformel
Allgemeines
Name	6:2-Fluortelomerphosphatdiester
Andere Namen	Bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)hydrogenphosphat (IUPAC); Bis[2-(perfluorhexyl)ethyl]phosphat; 6:2-diPAP;
Summenformel	C16H9F26O4P
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	14550408
ChemSpider	31045606
Wikidata	Q27156931
Eigenschaften
Molare Masse	790,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	62–71 °C
Löslichkeit	löslich in Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6:2-Fluortelomerphosphatdiester (6:2-diPAP) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomerphosphatdiester innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Gewinnung und Darstellung

6:2-diPAP wird mittels Fluortelomerisierung hergestellt, von dem sich auch der Name ableitet.^[2]^[3]

Verwendung

Mittels 6:2-diPAP und anderen Fluortelomerphosphatdiestern werden Verbraucherprodukte wie Papier-Lebensmittelverpackungen ausgerüstet, um ihnen öl-, fett- und wasserabweisende Eigenschaften zu verleihen.^[4] Zudem wurden sie als Antischaummittel in Pestizidformulierungen eingesetzt.^[5] 6:2-diPAP wurde beispielsweise in Toilettenpapier gefunden.^[6]

Umweltverhalten

In Regenwürmern erfolgt die Biotransformation von 6:2-diPAP primär zur Perfluorhexansäure (PFHxA). Daneben werden auch die Perfluorpentansäure (PFPeA) und die Perfluorheptansäure (PFHpA) gebildet.^[7] In Böden wurde zusätzlich die Entstehung der Perfluorbutansäure (PFBA) festgestellt.^[8] Durch Hydrolyse entsteht 6:2-monoPAP und 6:2-FTOH.^[9]^[10] Persistente Endprodukte sind kurzkettige Perfluorcarbonsäuren.

In Deutschland wurde 6:2-diPAP in Proben aus der Umweltprobenbank des Bundes aus dem Zeitraum 1995–2020 untersucht.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl]phosphate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. März 2023 (PDF).
↑ Jessica C. D’Eon, Scott A. Mabury: Production of perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) from the biotransformation of polyfluoroalkyl phosphate surfactants (PAPS): exploring routes of human contamination. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nr. 13, Juli 2007, S. 4799–4805, doi:10.1021/es070126x, PMID 17695932.
↑ Jessica C. D’eon, Scott A. Mabury: Exploring Indirect Sources of Human Exposure to Perfluoroalkyl Carboxylates (PFCAs): Evaluating Uptake, Elimination, and Biotransformation of Polyfluoroalkyl Phosphate Esters (PAPs) in the Rat. In: Environmental Health Perspectives. Band 119, Nr. 3, März 2011, S. 344–350, doi:10.1289/ehp.1002409, PMID 21059488, PMC 3059997 (freier Volltext).
↑ T. H. Begley, W. Hsu, G. Noonan, G. Diachenko: Migration of fluorochemical paper additives from food-contact paper into foods and food simulants. In: Food Additives & Contaminants: Part A, Chemistry, Analysis, Control, Exposure & Risk Assessment. Band 25, Nr. 3, März 2008, S. 384–390, doi:10.1080/02652030701513784, PMID 18311629.
↑ Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext).
↑ Jake T. Thompson, Boting Chen, John A. Bowden, Timothy G. Townsend: Per- and Polyfluoroalkyl Substances in Toilet Paper and the Impact on Wastewater Systems. In: Environmental Science & Technology Letters. März 2023, S. acs.estlett.3c00094, doi:10.1021/acs.estlett.3c00094.
↑ Yumin Zhu, Yibo Jia, Menglin Liu, Liping Yang, Shujun Yi, Xuemin Feng, Lingyan Zhu: Mechanisms for tissue-specific accumulation and phase I/II transformation of 6:2 fluorotelomer phosphate diester in earthworm (M. guillelmi). In: Environment International. Band 151, Juni 2021, S. 106451, doi:10.1016/j.envint.2021.106451.
↑ Holly Lee, Alex G. Tevlin, Scotia A. Mabury, Scott A. Mabury: Fate of Polyfluoroalkyl Phosphate Diesters and Their Metabolites in Biosolids-Applied Soil: Biodegradation and Plant Uptake in Greenhouse and Field Experiments. In: Environmental Science & Technology. Band 48, Nr. 1, Januar 2014, S. 340–349, doi:10.1021/es403949z.
↑ Caitlin H. Bell, Erica Kalve, Ian Ross, John Horst, Margaret Gentile, Suthan Suthersan: Emerging Contaminants Handbook. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-351-66507-0, S. 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ István T. Horváth: Fluorous Chemistry. Springer Berlin Heidelberg, 2011, ISBN 978-3-642-25234-1, S. 385 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ 6:2 Fluortelomerphosphatdiester (6:2 diPAP). In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 7. März 2023.

[TRC-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl]phosphate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. März 2023 (PDF).

[2] Jessica C. D’Eon, Scott A. Mabury: Production of perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) from the biotransformation of polyfluoroalkyl phosphate surfactants (PAPS): exploring routes of human contamination. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nr. 13, Juli 2007, S. 4799–4805, doi:10.1021/es070126x, PMID 17695932.

[3] Jessica C. D’eon, Scott A. Mabury: Exploring Indirect Sources of Human Exposure to Perfluoroalkyl Carboxylates (PFCAs): Evaluating Uptake, Elimination, and Biotransformation of Polyfluoroalkyl Phosphate Esters (PAPs) in the Rat. In: Environmental Health Perspectives. Band 119, Nr. 3, März 2011, S. 344–350, doi:10.1289/ehp.1002409, PMID 21059488, PMC 3059997 (freier Volltext).

[4] T. H. Begley, W. Hsu, G. Noonan, G. Diachenko: Migration of fluorochemical paper additives from food-contact paper into foods and food simulants. In: Food Additives & Contaminants: Part A, Chemistry, Analysis, Control, Exposure & Risk Assessment. Band 25, Nr. 3, März 2008, S. 384–390, doi:10.1080/02652030701513784, PMID 18311629.

[5] Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext).

[6] Jake T. Thompson, Boting Chen, John A. Bowden, Timothy G. Townsend: Per- and Polyfluoroalkyl Substances in Toilet Paper and the Impact on Wastewater Systems. In: Environmental Science & Technology Letters. März 2023, S. acs.estlett.3c00094, doi:10.1021/acs.estlett.3c00094.

[7] Yumin Zhu, Yibo Jia, Menglin Liu, Liping Yang, Shujun Yi, Xuemin Feng, Lingyan Zhu: Mechanisms for tissue-specific accumulation and phase I/II transformation of 6:2 fluorotelomer phosphate diester in earthworm (M. guillelmi). In: Environment International. Band 151, Juni 2021, S. 106451, doi:10.1016/j.envint.2021.106451.

[8] Holly Lee, Alex G. Tevlin, Scotia A. Mabury, Scott A. Mabury: Fate of Polyfluoroalkyl Phosphate Diesters and Their Metabolites in Biosolids-Applied Soil: Biodegradation and Plant Uptake in Greenhouse and Field Experiments. In: Environmental Science & Technology. Band 48, Nr. 1, Januar 2014, S. 340–349, doi:10.1021/es403949z.

[9] Caitlin H. Bell, Erica Kalve, Ian Ross, John Horst, Margaret Gentile, Suthan Suthersan: Emerging Contaminants Handbook. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-351-66507-0, S. 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] István T. Horváth: Fluorous Chemistry. Springer Berlin Heidelberg, 2011, ISBN 978-3-642-25234-1, S. 385 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[11] 6:2 Fluortelomerphosphatdiester (6:2 diPAP). In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 7. März 2023.

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