4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd
Andere Namen	HICC HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (INCI)[1] Lyral
Summenformel	C13H22O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31906-04-4 EG-Nummer 250-863-4 ECHA-InfoCard 100.046.225 PubChem 91604 ChemSpider 82714 Wikidata Q5955634
Eigenschaften
Molare Masse	210,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,995 g·cm−3 (20 °C)[3]
Siedepunkt	318 °C[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (135 mg·l−1 bei 20 °C)[5]
Brechungsindex	1,527[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 272​‐​280​‐​303+361+353​‐​333+313​‐​362+364[2]
Toxikologische Daten	3230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 11200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Lyral) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Das technische Produkt der Verbindung ist jedoch kein Reinstoff, sondern ein Gemisch mit 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd.^[7]

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd kann durch eine Diels-Alder-Reaktion aus Myrcenol und Acrolein in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen werden.^[8]

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist eine viskose farblose Flüssigkeit.^[2] Die Substanz besitzt einen süßlichen Duft, der als maiglöckchenartig empfunden wird.^[8]

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd wird als Geruchsstoff in feinen Parfüms, Haushaltsartikeln, Seifen und Deodorantien verwendet.^[9][10]

Mit Verordnung (EU) 2017/1410 der Kommission vom 2. August 2017 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel wurde Lyral in Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel aufgenommen und ist damit für die Verwendung in kosmetischen Mitteln verboten.^[11]

Es gelten die folgenden Fristen:

• Verbot der Inverkehrbringung: Ab dem 23. August 2019
• Verbot der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt: Ab dem 23. August 2021

Die zahlreichen im Epikutantest ermittelten positiven klinischen Befunde lassen für die Verbindung ein hautsensibilisierendes Potenzial erkennen. Die Ergebnisse tierexperimenteller Untersuchungen sind dagegen nicht eindeutig bewertbar.^[8]

1. ↑ Eintrag zu HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, mixture of isomers, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2018 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Quelle: Opinion on Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde, 13-14 December 2011.
5. ↑ Echa: CLH REPORT FOR HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (HICC), abgerufen am 22. April 2018.
6. ↑ Eintrag zu 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd: CAS-Nr.: 51414-25-6, EG-Nr.: 257-187-9, ECHA-InfoCard: 100.051.971, GESTIS: 143943, PubChem: 162105, ChemSpider: 142367, Wikidata: Q81984943.
8. ↑ ^{a b c} Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd (Lyral) [MAK Value Documentation in German language, 2004]. In The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. (2012). doi:10.1002/3527600418.mb3190604d0039.
9. ↑ J. D. Johansen, P. J. Frosch, C. Svedman, K. E. Andersen, M. Bruze, C. Pirker, T. Menné: Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde- known as Lyral: quantitative aspects and risk assessment of an important fragrance allergen. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 310–316, PMID 14531869.
10. ↑ B. M. Hausen, Sabine Bottenbruch: Lyral-Allergie. In: Aktuelle Dermatologie. 27, S. 310, doi:10.1055/s-2001-18673.
11. ↑ Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde (Lyral). In: skriptorium. Abgerufen am 24. Mai 2021.