3-Chlorbenzoylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorbenzoylchlorid
Andere Namen	3-Chlorbenzoesäurechlorid m-Chlorbenzoylchlorid
Summenformel	C7H4Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 618-46-2 EG-Nummer 210-552-6 ECHA-InfoCard 100.009.594 PubChem 69252 ChemSpider 62465 Wikidata Q72517356
Eigenschaften
Molare Masse	175,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,367 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	ca. −4 °C[1]
Siedepunkt	225 °C[1]
Dampfdruck	ca. 0,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​335 P: 261​‐​271​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Chlorbenzoylchlorid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten, aromatischen Carbonsäurechloride. Die Verbindung wird vor allem zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA), welche zur Epoxidierung von Alkenen eingesetzt wird, verwendet.

3-Chlorbenzoylchlorid kann durch Chlorierung von 3-Chlorbenzoesäure mit Thionylchlorid hergestellt werden.^[3]

3-Chlorbenzoylchlorid hat eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem besitzt m-Chlorbenzoylchlorid einen relativ niedrigen Dampfdruck von ca. 0,5 hPa bei 20 °C.^[1]

3-Chlorbenzoylchlorid ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare Flüssigkeit, die feuchtigkeitsempfindlich ist und sich somit in Wasser zersetzt. m-Chlorbenzoylchlorid ist weiterhin schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Mit Alkali- bzw. Erdalkalimetallen, Alkoholen, Aminen, Basen, Oxidationsmitteln, Wasser, Dimethylsulfoxid und Metallen können gefährliche chemische Reaktionen eintreten.^[1]

3-Chlorbenzoylchlorid findet Anwendung zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA) durch Reaktion mit Wasserstoffperoxid. mCPBA wiederum dient zur Epoxidierung von Alkenen.^[4]

Bei Aufnahme oder Verschlucken von 3-Chlorbenzoylchlorid kann es zu schweren Verätzungen der Haut sowie zu schweren Augenschäden kommen. Die Zündtemperatur ist größer als 500 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Mit einem Flammpunkt von 110 °C gilt 3-Chlorbenzoylchlorid als schwer entzündlich.^[1]

Commons: 3-Chlorbenzoylchlorid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 3-Chlorbenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 3-Chlorobenzoyl chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Christine Bleasdale, Martin K. Ellis, Peter B. Farmer, Bernard T. Golding, Kevin F. Handley, Peter Jones, William McFarlane: Synthesis and spectroscopic characterisation of 3‐chloroperbenzoic acid‐ 17 O, 18 O, nitrosobenzene‐ 17 O, 18 O and nitrosobenzene‐ 15 N. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 33, Nr. 8, August 1993, S. 739–746, doi:10.1002/jlcr.2580330810. 
4. ↑ Hidayat Hussain, Ahmed Al-Harrasi, Ivan R. Green, Ishtiaq Ahmed, Ghulam Abbas, Najeeb Ur Rehman: meta-Chloroperbenzoic acid (mCPBA): a versatile reagent in organic synthesis. In: RSC Adv. Band 4, Nr. 25, 2014, S. 12882–12917, doi:10.1039/C3RA45702H.