7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure
Andere Namen	2-Hydroxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure 2-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure
Summenformel	C10H8O10S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6259-66-1 53683-45-7 (Trinatriumsalz)[1] EG-Nummer 228-407-0 ECHA-InfoCard 100.025.825 PubChem 80419 ChemSpider 72635 Wikidata Q27254575
Eigenschaften
Molare Masse	384,36 g·mol−1
Dichte	2,019 g·cm−3[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.

7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 100 %iger Schwefelsäure (Monohydrat) und anschließend mit 65 %igem Oleum sulfoniert wird.^[4]

Synthese von 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure durch Sulfonierung von 2-Hydroxynaphthalin

Durch Umsetzung mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid erhält man zunächst ein Gemisch verschiedener Dihydroxynaphthalindisulfonsäuren und als Endprodukt 4,6,7-Trihydroxy-2-sulfonsäure. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure in der 8-Position.^[4]

Die Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.^[4]

Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure als Kupplungskomponente
C.I. Acid Red 41	C.I. Solvent Red 31[5]

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trinatrium-7-hydroxy-1,3,6-naphthalintrisulfonat: CAS-Nr.: 53683-45-7, EG-Nr.: 258-700-9, ECHA-InfoCard: 100.053.346, PubChem: 6452871, ChemSpider: 4955285, Wikidata: Q83075173.
2. ↑ 2,NAPHTHOL-3,6,8-TRISULFONIC ACID. ChemScr, 6. April 2021, abgerufen am 22. März 2022. 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b c} Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 693, doi:10.1002/14356007.a17_009. 
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solvent Red 31: CAS-Nr.: 6226-90-0, EG-Nr.: 228-322-9, ECHA-InfoCard: 100.025.748, PubChem: 165427, ChemSpider: 7851888, Wikidata: Q81991286.