2-Cyanacrylsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Cyanacrylsäuremethylester
Andere Namen	Methylcyanacrylat Methyl-2-cyanacrylat MCA 2-Cyan-2-propensäuremethylester
Summenformel	C5H5NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137-05-3 EG-Nummer 205-275-2 ECHA-InfoCard 100.004.796 PubChem 8711 ChemSpider 8387 Wikidata Q209367
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−40 °C[2]
Siedepunkt	47–49 °C (2,4 hPa)[1]
Dampfdruck	0,27 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]
Brechungsindex	1,4430[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​332+313[1]
MAK	9,2 mg·m−3[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure und gehört damit zur Gruppe der Cyanacrylate.

2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose, wenig viskose Flüssigkeit.^[5] Es polymerisiert schnell bei normalen Umgebungsbedingungen ohne Zusatz von weiteren Komponenten oder Zuführung von Energie.^[6]

2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Knoevenagel-Kondensation hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst ein Polymer, das durch Erhitzung auf eine Temperatur zwischen 140 °C und 260 °C wieder in die Monomere zerlegt werden kann.^[6]

Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.^[7] Der erste kommerzielle Sekundenkleber (1958) basierte ebenfalls auf 2-Cyanacrylsäuremethylester. Heutzutage ist der Ethylester, 2-Cyanacrylsäureethylester, bei weitem der wichtigste Vertreter, während die Bedeutung des Methylesters nachlässt.^[6]

Commons: 2-Cyanacrylsäuremethylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• WHO: Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate (PDF; 179 kB)

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Methyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} International Chemical Safety Card (ICSC) für Methyl-2-cyanoacrylate bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
4. ↑ Eintrag zu Mecrilate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ William F. Thomsen: Cyanoacrylate Adhesives. In: Adhesives in Manufacturing. 1. Auflage. Routledge, 2018, ISBN 978-1-315-13669-1, S. 305–323, doi:10.1201/9781315136691-12. 
6. ↑ ^{a b c} H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: Cyanoacrylate Adhesives. In: Handbook of Adhesives. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 978-1-4612-8019-4, S. 463–477, doi:10.1007/978-1-4613-0671-9_27. 
7. ↑ www.reciprocalnet.org (Memento vom 28. September 2006 im Internet Archive).