2,6-Dichlor-4-nitroanilin

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Allgemeines
Name 2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Andere Namen

Dicloran

Summenformel C6H4Cl2N2O2
Kurzbeschreibung

gelbes, geruchsloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-30-9
EG-Nummer 202-746-4
ECHA-InfoCard 100.002.497
PubChem 7430
ChemSpider 7152
Wikidata Q2217808
Eigenschaften
Molare Masse 207 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,624 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

195 °C[3]

Siedepunkt

zersetzt sich bei >350 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,006 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dichlor-4-nitroanilin (Dicloran) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Sie wurde als Fungizid vorwiegend gegen die Weißstängeligkeit des Rapses verwendet.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dichlor-4-nitroanilin kann durch elektrophile Chlorierung von 4-Nitroanilin gewonnen werden.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2008, Dicloran nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem erneuten Zulassungsantrag fasste sie 2011 wieder eine ablehnende Entscheidung.[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag Dicloran bei ChemNet, abgerufen am 26. Dezember 2017.
  3. ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Dicloran bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. ↑ Durchführungsbeschluss der Kommission vom 1. Juni 2011 (PDF) über die Nichtaufnahme von Dicloran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates (2011/329/EU).
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicloran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.