2,2-Dichlorpropansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Dichlorpropansäure
Andere Namen	2,2-Dichlorpropionsäure 2,2-DPA Dalapon
Summenformel	C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-99-0 127-20-8 (Natriumsalz) EG-Nummer 200-923-0 ECHA-InfoCard 100.000.840 PubChem 6418 ChemSpider 6178 Wikidata Q3012266
Eigenschaften
Molare Masse	142,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,4014 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	20 °C[1]
Siedepunkt	190 °C[1]
Dampfdruck	0,25 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (500 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412 P: 273​‐​280​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	> 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4][5] 907 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,2-Dichlorpropansäure (Trivialname 2,2-Dichlorpropionsäure, kurz 2,2-DPA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren. Bei ihr sind die beiden Wasserstoffatome am α-C-Atom der Propionsäure durch Chlor­atome ersetzt.

2,2-Dichlorpropansäure war bis 1994 in Deutschland als Herbizid zugelassen.^[7] Es wirkt selektiv und wurde vor allem gegen Quecken, Gräser im Forst, Schilf, Rohrglanzgras, Wasser-Schwaden, Rohrkolben, Seggen und Binsen eingesetzt.^[8]

Die EU-Kommission entschied 2002, Dalapon nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.^[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,2-Dichlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2013. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 2,2-dichloropropionic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Datenblatt Dalapon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Dalapon. In: EXTOXNET. 1996, abgerufen am 1. Oktober 2025 (englisch). 
5. ↑ Thomas B. Gaines, Ralph E. Linder: Acute Toxicity of Pesticides in Adult and Weanling Rats. In: Fundamental and Applied Toxicology. Band 7, Nr. 2, August 1986, S. 299–308, doi:10.1093/toxsci/7.2.299 (englisch). 
6. ↑ Eugene E. Kenaga: Toxicological and residue data useful in the environmental safety evaluation of dalapon. In: Francis A. Gunther, Jane Davies Gunther (Hrsg.): Residue Reviews. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. Band 53. Springer, 1974, ISBN 978-1-4612-9851-9, S. 109–151 (englisch). 
7. ↑ Entsorgungspflichtige Pflanzenschutzmittel. (PDF; 96 kB) In: landwirtschaft-bw.info. Archiviert vom Original am 23. Januar 2017; abgerufen am 1. Oktober 2025. 
8. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dalapon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.