1-O-Methyl-D-glucose

Strukturformel
Strukturformel von 1-O-Methyl-D-glucose
Allgemeines
Name 1-O-Methyl-D-glucose
Andere Namen

Methyl-D-glucopyranosid (IUPAC)

Summenformel C7H14O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3149-68-6
ECHA-InfoCard 100.019.620
PubChem 3036743
ChemSpider 2300694
Wikidata Q6824001
Eigenschaften
Molare Masse 194,183 g·mol−1
Dichte

1,46 g·cm−3 (α)[1]

Schmelzpunkt

168 °C[1]

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser (1080 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-O-Methyl-D-glucose (auch Methyl-D-glucopyranosid) ist ein Monosaccharid und somit ein Vertreter der Kohlenhydrate.

Eigenschaften

1-O-Methyl-D-glucose ist ein Methylglucosid und kommt in zwei Formen vor, α und β. Es kann säurekatalysiert aus Glucose und Methanol erzeugt werden.[3] Es wird von Säugerzellen in Zellkultur,[4] von Sporen von Mucor racemosus[5] und in geringem Umfang von der Zuckerrübe aufgenommen.[6]

1-O-Methyl-D-glucose
Name 1-O-Methyl-α-D-glucose 1-O-Methyl-β-Dglucose
Alternativbezeichnung 1-O-Methyl-α-D-glucopyranosid 1-O-Methyl-β-D-glucopyranosid
Strukturformel
CAS-Nummer 97-30-3 709-50-2
PubChem 1031 3776
Wikidata Q27074402 Q27092822
Summenformel C7H14O6
Molare Masse 194,183 g·mol−1

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Merck Index, 11. Auflage, 5997.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ B. Helferich, W. Schäfer: α-METHYL d-GLUCOSIDE In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.006.0064; Coll. Vol. 1, 1941, S. 364 (PDF).
  4. ↑ K. J. Henle, T. P. Monson, W. A. Nagle, A. J. Moss: Heat protection by sugars and sugar analogues. In: International Journal of Hyperthermia. Band 1, Nummer 4, 1985 Oct–Dec, S. 371–382, PMID 3836279.
  5. ↑ M. L. Tripp, J. L. Paznokas: Glucose-initiated germination of mucor racemosus sporangiospores. In: Journal of General Microbiology. Band 128, Nummer 3, März 1982, S. 477–483, doi:10.1099/00221287-128-3-477, PMID 7077298.
  6. ↑ A. Tubbe, T. J. Buckhout: In Vitro Analysis of the H-Hexose Symporter on the Plasma Membrane of Sugarbeets (Beta vulgaris L.). In: Plant Physiology. Band 99, Nummer 3, Juli 1992, S. 945–951, PMID 16669023, PMC 1080568 (freier Volltext).