1-Methylguanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methylguanosin
Andere Namen	m1G (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-1-methylguanin; 9-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-amino-1-methyl-purin-6-on;
Summenformel	C11H15N5O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	630-718-5
ECHA-InfoCard	100.159.022
PubChem	96373
ChemSpider	86996
Wikidata	Q27109106
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>142 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer löslich in Methanol und Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Methylguanosin (m¹G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.^[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 1-Stellung methyliert ist. Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. 1-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNA^Ala an Position 9 zwischen dem Akzeptorarm und dem Dihydrouracil-Arm.^[4]

Eine tRNA^Ala aus *S. cerevisiae*.
1-Methylguanosin ist hier mit **m¹G** gekennzeichnet.

Weblinks

Eintrag zu 1-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Modification Summary von 1-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu N1-Methylguanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
↑ Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 1965, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.

[TRC-1] Eintrag zu N1-Methylguanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).

[4] Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 1965, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.

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