1-Aminopropan-2-ol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Aminopropan-2-ol
Andere Namen	1-Amino-2-propanol Isopropanolamin MIPA Monoisopropanolamin 2-Hydroxypropylamin ISOPROPANOLAMINE (INCI)[1] (RS)-1-Aminopropan-2-ol (±)-1-Aminopropan-2-ol
Summenformel	C3H9NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-96-6 (Racemat) EG-Nummer 201-162-7 ECHA-InfoCard 100.001.057 PubChem 4 ChemSpider 3 DrugBank DB02576 Wikidata Q161580
Eigenschaften
Molare Masse	75,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	1 °C[2]
Siedepunkt	159 °C[2]
Dampfdruck	1,9 hPa (20 °C)[3] 3,04 hPa (38 °C)[2] 3,5 hPa (40 °C)[2] 36,7 hPa (80 °C)[2] 240 hPa (120 °C)[2]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[2] löslich in Ethanol und Benzol[3]
Brechungsindex	1,4478 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
MAK	2 ml·m−3 oder 5,8 mg·m−3[2]
Toxikologische Daten	2098 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Aminopropan-2-ol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkohole. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach ammoniakartigem Geruch.

1-Aminopropan-2-ol kann durch Reaktion von Ammoniak mit Propylenoxid gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{6}O+NH_{3}\longrightarrow C_{3}H_{9}NO} }$

Das Reaktionsprodukt wird als 1:1-Gemisch der Enantiomeren (R)-1-Aminopropan-2-ol und (S)-1-Aminopropan-2-ol, also als Racemat erhalten.

Die farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch färbt sich bei längerem Kontakt mit Luft oder Eisen braun.^[3] Die Dämpfe von 1-Aminopropan-2-ol sind schwerer (2,59 mal) als Luft.

1-Aminopropan-2-ol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 71 °C.^[2][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 335 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

1-Aminopropan-2-ol wird verwendet

• als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln sowie Estern, Amiden und Salzen höhermolekularer Fettsäuren, die als Waschmittel, Öl-in-Wasser-Emulgatoren (in Kosmetik) und dergleichen geeignet sind
• als Stabilisator für Textilwachse und Lösungsvermittler
• als Korrosionsinhibitor in Kühlschmierstoffen

Die Dämpfe von 1-Aminopropan-2-ol können bei erhöhten Temperaturen (Flammpunkt 71 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

1. ↑ Eintrag zu ISOPROPANOLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p} Eintrag zu 1-Aminopropan-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (BAUA): 1-Aminopropan-2-ol (Monoisopropanolamin, MIPA) (PDF-Datei; 206 kB), abgerufen am 8. April 2015.
4. ↑ Datenblatt Amino-2-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2010 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu 1-aminopropan-2-ol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 19. April 2020.