1,4-Dihydrochinolin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,4-Dihydrochinolin | ||||||||||||
| Summenformel | C9H9N | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 131,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Diethylether[1][2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
1,4-Dihydrochinolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinderivate.
Gewinnung und Darstellung
1,4-Dihydrochinolin kann durch Behandlung von Chinolin mit Lithium in wasserfreiem Ammoniak bei -33 °C, gefolgt von einer Abschreckung mit Ammoniumchlorid gewonnen werden.[2] Die Reduktion von Chinolin mit Natriumhydrid gibt eine Mischung aus 1,2- und 1,4-Dihydrochonlin.[4] Für die Verbindung und ihre Derivate sind eine Reihe weiterer Synthesen bekannt.[5][6][7]
Eigenschaften
1,4-Dihydrochinolin ist ein instabiler Feststoff, der bei Raumtemperatur polymerisiert. Er ist relativ stabil in Diethylether bei −15 °C unter Stickstoff.[1] Die Cycloaddition der Verbindung mit p-Bromphenylazid, eine typische Enaminreaktion, ergibt ein Triazolinderivat.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Dictionary of Alkaloids. CRC Press, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d A. J. Birch, P. G. Lehman: 1,4-Dihydroquinoline. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 28, 1974, S. 2395–2396, doi:10.1016/S0040-4039(01)92265-8.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ E. A. Braude, J. Hannah, Reginald Linstead: 652. Hydrogen transfer. Part XVI. Dihydrides of nitrogenous heterocycles as hydrogen donors. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1960, S. 3249–3257, doi:10.1039/JR9600003249.
- ↑ Synthetic Approaches to Nonaromatic Nitrogen Heterocycles. Wiley, 2020, ISBN 978-1-119-70875-9, S. 350 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Quinolines, Volume 32, Part 1. Wiley, 1977, ISBN 0-470-18853-7, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Green Synthetic Approaches for Biologically Relevant Heterocycles. Elsevier, 2021, ISBN 978-0-323-85130-5, S. 507 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).